Hoewel er op de gevel ‘1834’ staat, wijst dat jaartal slechts op een verbouwing.
Er stond al eeuwen voordien een herberg op deze plaats. De uitbaters waren vele generaties lang geheel alleen verantwoordelijk voor de commerciële activiteiten in het gehuchtje aan de grens. Het plaatsje is zelfs naar het pand vernoemd. Op de plaats van het huidige Restaurant Oldenkott verrees ergens tijdens de Middeleeuwen een “kotte”, een armoedig hutje met een houten skelet en wanden van twijgen, bestreken met een mengsel van leem en mest. Dankzij de onvermoeibare inzet en commerciële talenten van generaties aan bewoners werd de “olde kotte” mettertijd een begrip. Zo zeer zelfs dat het erf en de plaats zelf onder de naam Oldenkott bekend werden in de wijde omgeving en de bewoners van de boerderij zich Oldenkotte gingen noemen.
In 1570 wordt de naam voor het eerst in een schriftelijke bron genoemd. In 1749 heeft de armoedige boerenhut plaats gemaakt voor een flinke boerderij met een herberg. Die had als enige gebouw van het gehucht al bakstenen muren. De pachters van Oldenkott (zij waren geen eigenaar) ging het voor de wind. Ze wisten zich staande te houden gedurende de vele oorlogen waar de regio mee te maken kreeg en ontplooiden een steeds grotere verscheidenheid aan activiteiten. Ze hadden het voordeel dat Oldenkott aan een steeds belangrijker wordende handelsweg lag. Deze oeroude “helweg” verbond het Duitse achterland met de Nederlandse steden in het westen. Tevens was Oldenkott het eerste en laatste plaatsje in Duitsland dat vanuit Nederland doormiddel van schepen bereikbaar was door middel van het riviertje de Berkel, dat bij Zutphen uitmondt in de IJssel. Hier hebben vanaf de Middeleeuwen (ca. 500 – ca. 1500) tot eind 19de eeuw schepen gevaren, en vanaf de 17e eeuw nam hier het handelsverkeer enorm toe, waardoor er een douanekantoor en tolhuis kwamen in Oldenkott. Zowel het wegverkeer als de schepen moesten hier in- en uitvoerrechten en accijnzen betalen. De Oldenkottes in Oldenkott profiteerden van die toename van handelsverkeer. Al gauw verrees bij Oldenkott een eigen bierbrouwerij en later in de 18e eeuw, toen het drinken van jenever populair werd, ook nog een drankstokerij.
De Oldenkottes begonnen destijds een eigen winkeltje met koloniale waren en hadden een aanlegplaats aan de Berkel die als opslag- en overslagplaats voor hout en een grote verscheidenheid aan ander handelswaar diende. De Oldenkottes stuurden generaties lang minstens één van hun zonen en dochters naar het verre Amsterdam om contacten te leggen en hun belangen te behartigen, waar op die manier een Amsterdamse tak van de familie Oldenkotte is ontstaan.
