Obwohl auf der Fassade 1834 steht, weist dieses Jahr nur auf eine Renovierung hin.
Jahrhunderte zuvor hatte an dieser Stelle ein Gasthaus gestanden. Viele Generationen lang waren die Besitzer allein für die wirtschaftlichen Aktivitäten in dem Weiler an der Grenze verantwortlich. Die Stadt ist sogar nach dem Gebäude benannt. An der Stelle des heutigen Gasthauses Oldenkott entstand irgendwann im Mittelalter eine Kotte, eine schäbige Hütte mit Holzrahmen und Reisigwänden, bedeckt mit einer Mischung aus Lehm und Mist. Dank des unermüdlichen Einsatzes und des kaufmännischen Talents von Generationen von Bewohnern ist die „alte Kotte“ im Laufe der Zeit zu einem Begriff geworden. So sehr, dass der Hof und der Ort selbst in der weiteren Umgebung als Oldenkott bekannt wurden und die Bewohner des Hofes begannen, sich Oldenkott zu nennen.
1570 wird der Name erstmals urkundlich erwähnt. 1749 wurde das schäbige Bauernhaus durch einen großen Bauernhof mit Wirtshaus ersetzt. Es war das einzige Gebäude im Weiler mit Backsteinmauern. Die Mieter von Oldenkott (Sie waren keine Eigentümer) florierten. Sie überlebten die vielen Kriege, mit denen die Region zu kämpfen hatte, und entwickelten eine zunehmende Vielfalt von Aktivitäten. Sie hatten den Vorteil, dass Oldenkott an einer immer wichtiger werdenden Handelsroute lag. Diese uralte „Höllenstraße“ verband das deutsche Hinterland mit den holländischen Städten im Westen. Oldenkott war auch die erste und letzte Stadt in Deutschland, die von den Niederlanden aus mit Schiffen über den Fluss Berkel erreichbar war, der bei Zutphen in die IJssel mündet. Vom Mittelalter (ca. 500 – ca. 1500) bis Ende des 19. Jahrhunderts fuhren hier Schiffe, ab dem 17. Jahrhundert nahm der Handel enorm zu, was zu einem Zoll- und Zollhaus in Oldenkott führte. Sowohl der Straßenverkehr als auch die Schiffe mussten hier Ein- und Ausfuhrzölle sowie Verbrauchsteuern entrichten. Die Oldenkoten in Oldenkott profitierten von dieser Zunahme des Handels. Bald entstand in Oldenkott eine private Bierbrauerei und später im 18. Jahrhundert, als das Trinken von Jenever populär wurde, auch ein Spirituosengeschäft. Die Oldenkoten in Oldenkott profitierten von dieser Zunahme des Handels. Bald entstand in Oldenkott eine private Bierbrauerei und später im 18. Jahrhundert, als das Trinken von Jenever populär wurde, auch ein Spirituosengeschäft. Die Oldenkoten in Oldenkott profitierten von dieser Zunahme des Handels. Bald entstand in Oldenkott eine private Bierbrauerei und später im 18. Jahrhundert, als das Trinken von Jenever populär wurde, auch ein Spirituosengeschäft.
Die Olddenkottes eröffneten damals einen eigenen Laden mit Kolonialwaren und verfügten an der Berkel über einen Liegeplatz, der als Lager- und Umschlagplatz für Holz und verschiedenste Handelswaren diente. Über Generationen schickten die Olddenkottes mindestens einen ihrer Söhne und Töchter ins ferne Amsterdam, um Kontakte zu knüpfen und ihre Interessen zu vertreten, wo auf diese Weise ein Amsterdamer Zweig der Familie Olddenkotte entstanden ist.